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2人は仙台商業高等学校（現・仙台市立仙台商業高等学校）の同級生で、同校のラグビー部で知り合う。 高校卒業後、伊達は福祉系の専門学校へ進学するも3か月で中退。父親の斡旋で福祉関連の会社に就職し、会社員として働くつもりだった。一方で芸人の道を志していた富澤は、就職して正社員になると芸人を目指しにくくなるという理由でアルバイトを続けていた[4]。1995年に創立された吉本興業仙台事務所（仙台吉本）への所属を目標に定めた富澤は伊達を誘うも断られ[4]、小・中学時代からの別の友人とコンビ「ゆやゆよん[注 1][5]」を結成。アマチュア活動を行なっていたものの、所属以前に仙台吉本が撤退してしまった[4][6]。 当初から伊達とのコンビ結成を熱望していた富澤は、すでに福祉関係の仕事に就いていた伊達を3年間に亘って口説き続けた。最終的に伊達は祖父の死をきっかけに「限りある人生、どうせなら好きな事をやらないと」と悟り、会社を辞める決意をした。1998年9月にコンビ結成[4]。同年に上京してコンビ名を「親不孝」とする。この時は先に上京していた芸人仲間と同じホリプロ預かり（後所属）となるが[4]、後にフリーへ転身すると共にコンビ名を「銭と拳（かねとこぶし）」に改名[4]。同時期に一度だけ「バイキング」というコンビ名で舞台に出たが、その際に他の出演者から同じコンビ名の芸人（バイきんぐ）がいると言われたため元に戻した[7]。 その後、24歳の時にホリプロでの同期だった浜田ツトム（元メインストリート）を入れてトリオ「サンドウィッチマン」を結成する。当時は浜田がツッコミで、2人ともボケだった。僅か1年で浜田は脱退するが、元のコンビ名には戻さず現在に至る。このように、ホリプロやH・R事務局に所属していたもののお笑いに理解のないマネージャーなどからネタの中身について注意されるのを嫌い、自由にネタをできる事務所を探した結果フラットファイヴへ所属する[4][注 2]。また、移籍先の候補にはソニー・ミュージックアーティスツもあったが当時の自宅から近すぎたため、除外していた。